叶剑飞自幼在戏班摸爬滚打，对困顿的现状心怀不甘，一心向往大洋彼岸的美国，渴望在那里闯出一片天地。然而现实残酷，他多次策划偷渡均以失败告终，梦想似乎遥不可及。一次偶然的际遇，让他结识了黄克强，两人性格相投、一见如故，迅速结为生死之交。
黄克强与青梅竹马的阿男情深意重，本欲共结连理，却遭到阿男父亲的强烈反对，执意要将女儿嫁给一位她不喜欢的富家子弟。面对棒打鸳鸯的困境，黄克强与阿男毅然决定私奔，叶剑飞也准备随行，三人满怀希望地筹划着逃离这座压抑的城市。就在这关键时刻，战争突然爆发，局势急转直下，他们出国远行的计划再次被迫流产，命运将他们牢牢锁在了战火纷飞的香港。
战乱之中，悲剧接踵而至，阿男不幸惨遭巡警凌辱，身心受到重创。这场变故反而促使阿男父亲改变了态度，最终认可了黄克强这个女婿。与此同时，叶剑飞为了生存或另有隐情，竟成为了世人眼中的“日军太保”，三人的身份与处境发生了翻天覆地的变化。尽管历经磨难、身份悬殊且身处险境，他们始终未曾忘记当初共同许下的约定。最终，这三位被时代洪流裹挟的故人登上了难民船，在硝烟未散的背景下，踏上了属于他们最后的未知旅程。
