阿森与小岚相恋八年，维系这段感情的独特方式竟是频繁提“分手”。每当小岚以分手相要挟，阿森便不惜放低姿态苦苦求和，这种模式反而让小岚愈发得寸进尺。在经历了九十九次分分合合的拉锯战后，两人终于认清彼此心意，郑重许下不再轻言分离的承诺。他们决定携手打拼未来，共同经营一家属于两人的咖啡店，试图用全新的生活节奏取代过往的幼稚博弈。
身边的好友如茶餐厅太子女瑞哥、小学同学飞云以及咖啡店员"4 大 Boy"等人，不仅见证了小店的成长，也目睹了创业对这对情侣关系的冲击。原本平平无奇的咖啡店，因阿森突发奇想推出的“分手迷你仓”而意外走红。这个专门寄存分手遗物、让旁人窥探爱情隐私的创意，吸引了大量拥有“爱情暴露癖”的顾客，使店铺生意兴隆。随着事业步入正轨，阿森逐渐褪去玩世不恭的孩子气，开始变得成熟稳重，对未来也有了更清晰的规划。
然而，咖啡店的成功却在无形中拉大了阿森与小岚之间的距离。当阿森将更多精力投入到天马行空的商业点子和店铺运营中时，两人原本紧密的情感纽带面临着新的考验。曾经靠“分手”来确认爱意的相处模式虽已终结，但如何在共同奋斗中保持步调一致，成为了他们必须面对的新难题。这段跨越百次的感情旅程，最终需要在现实与理想的碰撞中寻找真正的归宿。
